É a cidade mais antiga do litoral norte. Antes da colonização portuguesa, a região de São Sebastião era ocupada por índiosTupinambás e Tupiniquins, sendo a serra de Boiçucanga uma divisa natural das terras das tribos.
A ocupação portuguesa ocorre com o início da História do Brasil, após a divisão do território em Capitanias Hereditárias. Iniciaram-se então a povoação, desenvolvendo o local com agricultura e pesca. Naquela época a região contava com dezenas de engenhos de cana de açúcar, responsáveis por um maior desenvolvimento econômico e a caracterização como núcleo habitacional e político. Isto possibilitou a emancipação de São Sebastião.
Um dos principais pontos de encontro dos moradores da cidade é a Rua da Praia, no centro da cidade, onde está localizada a maior pista de skate da cidade com 7.000 m², e considerada a maior do Brasil, além do teatro municipal.
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